有機合成是有機化學(xué)的中心，是推動(dòng)化學(xué)、藥學(xué)和材料等學(xué)科發(fā)展的重要動(dòng)力和科學(xué)基礎。針對復雜性、多樣性結構天然產(chǎn)物的全合成研究不僅帶動(dòng)有機化學(xué)新反應和有機合成新方法的發(fā)現和發(fā)展，也促進(jìn)有機合成設計水平的整體提高。因此，復雜有機化合物的合成能力往往被認為是一個(gè)國家或一個(gè)專(zhuān)業(yè)學(xué)術(shù)機構有機化學(xué)整體水平的重要標志。利用有機合成手段制備的有機化合物在化學(xué)與生物學(xué)基礎研究、藥物和各種功能材料開(kāi)發(fā)研究中起關(guān)鍵的作用。
《有機合成設計：方法、策略與應用》是在學(xué)生掌握本科基礎有機化學(xué)知識的前提下，結合有機化學(xué)領(lǐng)域的新進(jìn)展，系統介紹和討論各類(lèi)有機合成反應及多步驟有機合成路線(xiàn)設計方面的策略與方法。并以幾個(gè)復雜天然有機分子目標物為例，分析其全合成的思維方法和技巧。全書(shū)共分8章，第1章為緒論，主要介紹有機合成的歷史、有機合成與藥物開(kāi)發(fā)、綠色有機合成及其意義；第2章主要介紹逆合成分析法、極性轉換與合成問(wèn)題簡(jiǎn)化；第3章主要介紹有機合成選擇性與不對稱(chēng)合成；第4章主要介紹生物酶催化、模擬酶催化與仿生合成；第5章主要介紹官能團的保護、導向基和潛在官能團；第6章主要介紹串聯(lián)合成、固相合成與多組分有機合成；第7章主要介紹金屬和元素有機試劑及其在有機合成中的應用；第8章則選取一些多步驟有機合成(主要是生物活性天然產(chǎn)物)典型實(shí)例，分別對它們進(jìn)行了逆合成分析和合成路線(xiàn)解析。
本書(shū)可作為高等學(xué)?；瘜W(xué)、化工、藥物化學(xué)、制藥工程等專(zhuān)業(yè)高年級本科生和碩士研究生的教材或教學(xué)參考書(shū)。本書(shū)也可作為從事有機合成特別是天然產(chǎn)物合成和制藥工業(yè)研究人員的參考書(shū)，讀者從中可以理解多步驟有機合成的設計方法和策略，了解有機合成反應的應用，體驗合成路線(xiàn)設計的技巧和藝術(shù)。
本書(shū)在編寫(xiě)過(guò)程中參考了一些相關(guān)的教材、專(zhuān)著(zhù)和國內外文獻等，使作者受益匪淺，部分參考文獻已列入書(shū)中，在此一并致謝。由于編著(zhù)者水平有限，疏漏和不妥之處在所難免，懇請讀者和同行不吝賜教和指正。

編著(zhù)者

《有機合成設計：方法、策略與應用》結合有機合成化學(xué)領(lǐng)域的新進(jìn)展，系統介紹了多步驟有機合成路線(xiàn)設計的主要方法和策略，并選取一些生物活性天然產(chǎn)物分子實(shí)例，進(jìn)行了逆合成分析和合成路線(xiàn)及關(guān)鍵步驟反應機理解析。全書(shū)每章均配有習題，書(shū)后附有習題參考答案。
本書(shū)可作為高等學(xué)?；瘜W(xué)、化工、藥物化學(xué)和制藥工程等高年級本科生和碩士研究生的教材或教學(xué)參考書(shū)，也可作為從事有機合成特別是天然產(chǎn)物合成和制藥工業(yè)研究人員的參考書(shū)。

第1章緒論1
1.1有機合成的歷史回顧1
1.2有機合成與藥物開(kāi)發(fā)3
1.3綠色有機合成8
習題15

第2章逆合成分析法、極性轉換與合成問(wèn)題簡(jiǎn)化16
2.1逆合成分析法16
2.1.1逆合成分析概念16
2.1.2合成子與合成子等價(jià)物17
2.1.3分子切斷的選擇方法19
2.1.4含有兩個(gè)以上官能團目標分子的切斷21
2.1.5芳環(huán)上取代基切斷順序23
2.1.6分子切斷實(shí)例26
2.2極性轉換28
2.3合成路線(xiàn)簡(jiǎn)化31
2.3.1匯聚合成與一條線(xiàn)合成31
2.3.2利用分子的對稱(chēng)性32
2.3.3模型化合物的運用33
2.3.4合成路線(xiàn)簡(jiǎn)化實(shí)例34
2.4計算機輔助合成設計35
2.4.1計算機輔助合成設計的組成35
2.4.2基于反應模板的合成設計36
2.4.3不依賴(lài)反應模板的合成設計36
2.4.4基于半模板的合成設計37
習題38

第3章有機合成選擇性與不對稱(chēng)合成39
3.1有機合成選擇性39
3.1.1化學(xué)選擇性、區域選擇性和立體選擇性39
3.1.2立體選擇性控制的一些反應40
3.1.3aldol縮合的立體選擇性控制44
3.1.4Cram（克瑞姆）規則47
3.1.5端基效應48
3.2不對稱(chēng)合成51
3.2.1對映異構體含量與構型的測定51
3.2.2不對稱(chēng)合成方法54
3.2.3不對稱(chēng)催化反應55
3.2.4有機小分子催化的不對稱(chēng)合成反應59
習題63

第4章生物酶催化、模擬酶催化與仿生合成65
4.1生物酶催化65
4.1.1生物催化概述65
4.1.2微生物發(fā)酵和酶法合成天然產(chǎn)物67
4.1.3生物催化水解反應70
4.1.4生物催化不對稱(chēng)還原反應70
4.1.5生物催化酯化反應71
4.1.6輔酶催化73
4.2模擬酶催化76
4.2.1模擬酶的概念76
4.2.2模擬酶的理論基礎76
4.2.3模擬酶的分類(lèi)77
4.2.4模擬酶催化在有機合成中的應用77
4.2.5模板成環(huán)法80
4.3天然產(chǎn)物的仿生合成81
習題84

第5章官能團的保護、導向基和潛在官能團87
5.1官能團的保護87
5.1.1羥基的保護87
5.1.2醛、酮羰基的保護93
5.1.3羧基的保護95
5.1.4氨基的保護96
5.1.5活潑碳氫鍵和碳碳三鍵的保護100
5.2導向基101
5.2.1導向基的使用101
5.2.2基團的活化102
5.2.3鄰基參與作用104
5.3潛在官能團107
5.3.1烯烴作為潛在官能團108
5.3.2炔烴作為潛在官能團110
5.3.3苯酚醚作為潛在官能團110
5.3.4醇作為潛在官能團111
5.3.5雜環(huán)作為潛在官能團112
習題113

第6章串聯(lián)合成、固相有機合成與多組分有機合成115
6.1串聯(lián)合成115
6.2固相有機合成118
6.2.1固相有機合成基本原理及特點(diǎn)118
6.2.2固相有機合成載體119
6.2.3固相有機合成方法120
6.3多組分有機合成122
6.3.1Mannich反應123
6.3.2Biginelli嘧啶酮合成124
6.3.3Passerini反應124
6.3.4Petasis反應125
6.3.5Ugi反應126
6.3.6Kabachnik-Fields反應126
習題127

第7章金屬和元素有機試劑及其在有機合成中的應用129
7.1金屬和元素有機試劑的通用制備方法129
7.2有機鋰、鎂、鋁、鋅、鈦試劑130
7.2.1有機鋰試劑130
7.2.2有機鎂試劑131
7.2.3有機鋁試劑134
7.2.4有機鋅試劑136
7.2.5有機鈦試劑137
7.3有機銅、鉻、鈷、錫試劑139
7.3.1有機銅試劑139
7.3.2有機鉻試劑140
7.3.3有機鈷試劑141
7.3.4有機錫試劑142
7.4有機硼、磷、硫、硒、硅試劑144
7.4.1有機硼試劑144
7.4.2有機磷試劑146
7.4.3有機硫試劑150
7.4.4有機硒試劑153
7.4.5有機硅試劑154
7.5烯烴復分解反應156
7.5.1烯烴復分解反應主要類(lèi)型157
7.5.2烯烴復分解反應的機理158
7.5.3烯烴復分解反應在天然產(chǎn)物有機合成中的應用159
7.6鈀等過(guò)渡金屬催化的偶聯(lián)反應160
7.6.1鈀催化偶聯(lián)反應的基本原理161
7.6.2各種偶聯(lián)反應163
7.6.3鈀催化偶聯(lián)反應在天然產(chǎn)物有機合成中的應用166
習題168

第8章多步驟有機合成設計實(shí)例解析169
8.1利血平（reserpine）169
8.2（－）-喜美拉定 A（himeradine A）172
8.3紫杉醇（paclitaxel ）175
8.4青蒿素（artemisinin）178
8.5石竹烯（caryophyllene）181
8.6保幼冷杉酮（juvabione）183
8.7長(cháng)葉烯（longifolene）187
8.8孕甾酮（progesterone）190
8.9（＋）-金銀花二胺（stephadiamine）194
8.101α，25-二羥基維生素D3（1α，25-dihydroxy vitamin D3）198
8.11卡拉布里考苷 A（calabricoside A）202
8.12毒胡蘿卜素（thapsigargin）206
8.13紅厚殼素 A（calanolide A）210
8.14美迪紫檀素（medicarpin）212
8.15苔蘚抑素 1（bryostatin 1）215
8.16丙炔二內酯 G（propindilactone G）220
習題224

部分習題參考答案227

參考文獻241